作为英超球会，阿森纳的英格兰一线队员最少；作为欧洲顶级球会，他们从转会中赚钱；作为英超少有的盈利球会，球员待遇不仅二流甚至三流。温格的阿森纳以年轻为本，奉献了无数优美比赛，哺育了很多家喻户晓的明星。尽管不断被挖墙角，不断失落转会目标，不断在顶级赛事中因缺乏经验饮恨，温格却坚持原则，放走从阿内尔卡到弗拉米尼在内的大批年轻才俊，即使董事会拨出专款供他罗致大牌也被婉言谢绝，阿德巴约加薪续约，是他执教11年来唯一例外。
今夏失去弗拉米尼、赫莱布和吉尔伯托，阿森纳以22岁再破英超平均年龄低限，留住当打球星，关系到枪手存亡。温格的做法和同行大相径庭，别人为锦标花大钱甚至烧钱，温格成功的成本很低：阿森纳在他治下，所有锦标的代价是1.36亿英镑，其中只有4400万英镑赤字，得益于温格及时兑现大牌，维埃拉和亨利离开时都为球会赚了一笔，离开后都走了下坡路。而谈到为什么不买27、8岁的当打球员时，温格表示：“唯一的问题是，当你花高价引进一名27、28岁的球员时，你不再可能通过卖他们得到弥补（2次收益）。”
直到2003-04赛季前，温格基本遵循低进高出原则，一俟搬进酋长财力受约束，他马上转向，彻底走上培养新秀、拒买球星的道路。“无敌舰队”不败加冕时，温格曾说：门将最理想的年龄是30到35，中卫26到34，中场是在26-32岁之间，前锋是在24-30岁之间。被问及这怎么和阿森纳现有阵容差距巨大，温格又有新鲜理论：“特殊天才当然会打破常规，我没说他们在那个年龄段前打不上主力，而是在那个年龄段将发挥出最大潜质。”
转向新人，意味着阿森纳队内位置竞争不如从前。过去中场中路有多名素质不差的替补，其它位置也有足够备选。新球场投入使用后，阿森纳在运作资金上受到还贷压力影响，继续原有政策存在困难。但温格仍认为新球场比买人更重要：“当时我们处在历史十字路口，必须迈出这步才能成为世界顶尖球会。我告诉董事会只管建球场，我们有足够后生竞争最高水平赛事。”
兴建球场冻结了大批资金，阿森纳因此错过C.罗纳尔多和科威尔，虽最终得到雷耶斯，但在转会市场一直被动，前副主席戴恩称之为“绑起一只手上拳台”。戴恩离职前，一再敦促董事会给温格拨款，温格的境遇其实也没惨到“能不能给我这笔钱”的地步，往往他会问“我现在有多少钱花”？
温格始终不愿和对手在转会上竞价，其实是他培养球员整体构思的反映：“理想的状态，是在孩子5岁时就签下他，现实中新秀来球会已16岁了。看看欧洲，阿森纳比任何一家球会培养的新秀都多，我组建的青训系统中，那些14岁上下的孩子天资非比寻常。”
从小法等人来看，温格的话也许对，但他们的成长不是青训的全部，许多新秀最终不得不到别处落脚，只要谁被外借，下场已注定是离开，只有最优秀的人才能留下，本特利就是最近的例子。阿森纳的学徒在15岁时会有一份3年合约，到18岁时再签3年，如果此时青训主管觉得某些孩子不够好，外借是让获得比赛经验，提高转手身价的唯一途径。阿什利·科尔虽是外借后留队的例外，但在西尔维尼奥护照出问题前，阿森纳本已和水晶宫就科尔谈好20万镑的转会费。
温格搜罗新人的来源是拉美和非洲，拉美人技术好，非洲人体魄强。和别的球会撒网捕鱼不同，温格只盯感兴趣的目标，雷耶斯就被考察了两年，“我们戴顶草帽，贴上一瞥胡须就能看他训练了。”温格说起此事，仍然自鸣得意。
