07/08赛季英格兰小将曾被租借到英甲球队米尔沃尔，并凭借出彩的表现荣膺英甲赛季最佳球员。上赛季，辛普森回到酋长球场并参加了三场联赛杯比赛，其中在对维甘的比赛中梅开二度惊艳全场，引起了英超保级球队西布朗维奇的浓厚兴趣，并最终被租借至那里踢了半个赛季，交出了17次出场两粒进球的成绩单。
值得一提的是，辛普森还是首个在酋长球场上演帽子戏法的球员，在07年2月的英格兰青年足总杯赛半决赛中，前英格兰U-18国脚连入三球创下酋长球场新纪录。身高1米80的辛普森体格却十分强壮，而速度快更是他的特点。英格兰小将9岁就加盟阿森纳，他的成名之路显然没有后辈威尔谢尔那样顺利，但同样作为兵工厂正牌青训营产品，辛普森假以时日也有望成为阿森纳的新杀手锏。
