网易体育10月17日报道：
随着10月16日英格兰2-0波兰正式进入2014年世界杯，威尔希尔的首次世界杯预选赛之旅算是划上了一个句号。2次首发，2次替补，没有进球，没有助攻，尽管如此，但仍不能否认的是，不管是之前的卡佩罗，还是如今的霍奇森，都将威尔希尔视为未来英格兰队中场的领袖，然而如今这位21岁的小将却走到了自己职业生涯的瓶颈期。在英格兰队，他的组织调度能力逊色于杰拉德，后排插上不及兰帕德，拦截抢断又比不上卡里克。如果说在英格兰国家队替补一两场还无所谓，可是在阿森纳呢？本赛季威尔希尔逐渐成了补锅匠的角色，哪里有伤员，他就去哪里填补空缺，联赛出场7次的他先后尝试过左前卫、后腰、前腰多个位置，而一旦伤员回归，等待他的很可能将是冰冷的板凳。
威尔希尔的位置问题在本赛季逐渐凸显出来，很大一部分原因是他的中场搭档拉姆塞的异军突起。两人在同一年进入阿森纳一队，同样出任中场中路，甚至连技术特点都很相似——脚下技术出色、传球精准。
在本赛季之前，温格从未担心过威尔希尔和拉姆塞位置重叠的问题，彼时的阿森纳，要么两人都还年幼，要么有一个在养伤。
受益于拉姆塞断腿事件，更年轻的威尔希尔率先得到机会，他在2010-11赛季出场35次，在与巴塞罗那的欧冠比赛中有出色表现，入选了英格兰队，2011年又当上了父亲。然而2011-12赛季开始前，威尔希尔脚踝受伤，并一直缺席到了2012年10月。拉姆塞的机会来了。在2011-12赛季，阿龙出场34次，2012-13赛季出场36次，为职业生涯最高。
但是在球迷眼中，在威尔希尔缺阵的时间里，人们对于他的思念远超过拉姆塞断腿修养的那段日子，很多阿森纳球迷认为他们看到了当年布拉迪的身影，而英格兰球迷则认为又一个加斯科因诞生了，卡佩罗让威尔希尔国家队首演的比赛就穿上了杰拉德的4号球衣，以示对他的器重。
而对于拉姆塞，人们对他的印象则更多是喜欢粘球、把握机会能力不强、对抗差劲（即使拉姆塞曾打过橄榄球）。
然而一切在本赛季发生了转变。1990年出生的拉姆塞今年23岁，他走出了断腿的阴影，身体也达到了职业生涯来的最佳状态，他的跑动变得更加有力，体力更好，速度也更快了。温格也认为，拉姆塞在身体对抗上有了很多进步，同时在禁区内的跑位也更加合理：“对比起一年前，拉姆塞脱胎换骨了。”23岁的法布雷加斯同样发生过这样的质变，用这位曾经枪手队长自己的话说：“我正感觉我处于我职业生涯最佳的身体状态……我从未见过自己在电视上跑得如此之快。”
厄齐尔和弗拉米尼的加盟让拉姆塞彻底解放，有了弗拉米尼在后场干脏活累活，厄齐尔在前场吸引火力创造机会，拉姆塞就有了更多空间和时间后排插上，而他在防守端做的同样出色。温格在引进拉姆塞时，就认为他将是未来能和兰帕德相媲美的球员，而事实证明，拉姆塞正在向兰帕德靠拢 —— 一个真正的MC（中场中路，box-to-box的球员）。
拉姆塞的卓越衬托了威尔希尔的尴尬，在温格的4-3-3体系中，三个腰各司其职，弗拉米尼或阿尔特塔担任DM（后腰，专注防守）；AMC（进攻中场，组织核心）由夏季标王厄齐尔担任，卡索拉即使伤愈回归也要竞争上岗；唯一的MC位置上，威尔希尔要和愈发全能的拉姆塞竞争，至少在本赛季的几场比赛中，被阿森纳球迷称为“太子”的杰克实在没什么优势。
在张伯伦、波多尔斯基受伤后，左路的真空让温格尝试了让习惯脚为左脚的威尔希尔。10月7日，阿森纳1-1逼平西布罗姆维奇，威尔希尔的进球帮助阿森纳得以保住领头羊的位置，但小威胁在比赛中的表现却并非完美，赛后英国媒体BBC的两位主持人阿兰汉森和莱因克尔就在《每日比赛》节目中讨论了这一问题：
在出任左边路时，左脚出身的威尔希尔并不像传统的左边锋那样走外线下底传中，毕竟他的绝对速度和英超后卫相比并不占优势，威尔希尔更习惯内切后寻求与队友的配合，这样他的威胁性无疑就大大下降了。
然而在游动到中场右路时，威尔希尔的优势就得以体现，他的左脚使他往边路的分球和向前的直塞变得更加隐蔽。毕竟传中和速度不是他的强项，在中路进行组织和调度才能更好的发挥杰克的优势。
威尔希尔本赛季联赛出场7次，6次首发，1次替补。而在位置上，威尔希尔共出任左边路4次，后腰2次，进攻型中场2次，联赛场均评分为6.74分，这样的成绩在阿森纳队内只能排到第十五位。远远落后于排名第二三位的拉姆塞和厄齐尔，
可见在如今顺风顺水的阿森纳，唯一踢的不顺的人就是威尔希尔了。莱因克尔在评价威尔希尔出任左边路的位置时直言这是“被遗忘的左路”。
下表为本赛季这三名球员本赛季联赛在一些关键数据上的对比。
| | 传球成功率 | 场均抢断 | 场均犯规 | 场均射门 | 场均关键传球 | 场均丢失球权 | 场均传球 | 场均长传 | 场均成功向前推进 |
| 厄齐尔 | 88.2 | 1.5 | 0 | 1.3 | 4 | 2.8 | 65.5 | 2.5 | 0.8 |
| 拉姆塞 | 86.8 | 5 | 1.7 | 2.3 | 1.1 | 2.9 | 71.4 | 3.4 | 0.9 |
| 威尔希尔 | 87.5 | 0.9 | 1.4 | 0.7 | 1.3 | 2.8 | 42.1 | 1.7 | 0 |
（数据截止10月17日，数据来源为whoscored.com）
由此表可以看出，尽管多数时候出任左边路，但威尔希尔的长传次数并不多，而死抱边路也导致了他的传球次数、关键传球、射门数、抢断数等数据都远远低于拉姆塞和厄齐尔。
向前推进成功次数过少也直接说明了威尔希尔的进攻威胁性大大下降了。
不过，尽管职业生涯遭遇了瓶颈，但不能否认的是，
如今只有21岁的威尔希尔仍然是一名拥有不错实力的球员，更不要忘了他才只有21岁。同样年少成名且新闻不断，但威尔希尔不太可能会像贝斯特那样沉迷女色，他和女朋友尽管分分合合，但两人如今已育有一儿一女；他也不会像加斯科因那样被烟酒所腐蚀，温格不会允许这种情况发生。威尔希尔的问题仍然只是球场上的问题。
贝斯特评价贝克汉姆时曾说：“
他的左脚技术不行，他的进球率不高，他不擅头球，不能铲球，除此之外，贝克汉姆一切都好。”如今威尔希尔面对着同样的问题，他的右脚技术不行（他习惯性的用左脚盘带过人也是他容易受伤的原因之一），远射不够精准（对西布罗姆维奇一役的进球来自于对方后卫的折射），他同样不擅头球，他的防守能力也需要提高（威尔希尔在阿森纳首场英超首发就被红牌罚下）。
这些技术短板决定了威尔希尔和温格需要明确这名球员在球队中的位置应该是中场中路的MC，而不是边路或其他位置。
