退役之后，博格坎普会留在足球圈么？“我会先休息一阵，散散心，给自己的人生寻找一些其它的路线。当一年或者三、四年后我厌倦了，再看看会发生些什么。”３７岁的博格坎普表示暂时不会考虑当教练，“人们说你总会回到你最擅长的事业上。当然，足球是我的长处，它已占据了我人生中的２５年，也许我会以某种方式回来，但这一刻，我不会考虑成为教练之类的人物。”但他和妻子、四个子女将留在北伦敦生活，人们依然会在街上碰到这个幸福的家庭。
谈到自己退役后的打算，博格坎普坦承自己难以离开阿森纳：“我在这里踢了11年球，我仍然深爱着这项运动。或许不会从事教练的工作，不过我对球探之类的工作很感兴趣，之前温格同我进行了一次谈话。我会先离开一段时间，或许有点自私，不过每天开车接送孩子上学是一件很愉快的事，我的家在伦敦，四个孩子都出生在这里，他们更习惯说英语而不是荷兰语。”
荷兰媒体并不认为博格坎普彻底告别了教练这一职业，因为作为最多产教练的阿贾克斯８７一代，博格坎普随时具有执教的可能。
博格坎普首次上演欧战处子秀是在１９８７年优胜者杯半决赛，客场同瑞典马尔默的比赛中，下半场主帅克鲁伊夫将他替换斯西普，当时博格坎普刚刚１８岁，是１９８７年阿贾克斯获得优胜者杯那支队伍中年龄最小的球员，这也是克鲁伊夫教练生涯的第一个冠军奖杯，而且当时由于克鲁伊夫还没有教练证书，是以技术总监的名义指挥球队。
２２日在酋长球场，克鲁伊夫和巴斯滕赛后共同接受了荷兰国家电视台的采访，克鲁伊夫自豪地说：“博格坎普今天在这里告别不仅仅是代表阿森纳俱乐部，更是代表１９８７年获得优胜者杯的那批阿贾克斯球员，他们退役后几乎都走上教练岗位，而且像巴斯滕等人都取得了不错的成绩，这让我作为他们的教练感到非常欣慰。”
在博格坎普首场欧战中有１３名球员出场，除博格坎普外其他人几乎都走上教练岗位。巴斯滕成为荷兰国家队主教练，斯西普和门佐（下赛季将执教荷乙沃伦丹）是他的左膀右臂，里杰卡尔德执教巴塞罗那，布林德是前阿贾克斯主教练，西鲁伊、温特、米伦都在阿贾克斯各级青年队执教，沃特斯现今的职务是埃因霍温助理教练，波斯曼在阿尔克马尔少年队，博维在荷乙兹沃勒担任助教工作，斯佩尔博斯也受聘荷兰足协负责球探工作。
对于博格坎普退役后暂时没有执教的打算，荷兰媒体认为，首先博格坎普是位家庭观念很强的人，他想利用退役后的时间和家人团聚；其次，博格坎普家教非常严格，用心读书，言谈举止要适度，养成了他与众不同的性格。一个最好的例子就是１９９０－９３赛季，博格坎普连续三年成为荷甲最佳射手，当时多家欧洲豪门都希望签下博格坎普，恩师克鲁伊夫到巴塞罗那执教后，也希望引进博格坎普，加上两个荷兰老乡大科曼和大维茨格，克鲁伊夫想打造一支新三剑客的梦之队，但是１９９２年２月当博格坎普决定和琼克一起投奔国际米兰时，让外界一片哗然。博格坎普后来解释道，“很多意大利和西班牙的豪门希望我加盟，但是三剑客早已在ＡＣ米兰取得巨大成功，克鲁伊夫也在巴塞罗那缔造辉煌，我选择的是一个可以真正发挥自己能力，创造历史的地方，我不想遵循前辈的足迹，依靠他们的名气度日。”
就在巴斯滕、里杰卡尔德执教获得成功，更多荷兰退役球员跃跃欲试选择执教之路时，对于博格坎普做出不当教练的决定，大家都不会感到惊奇，倒是里杰卡尔德为他感到惋惜，“凭借他在球场上过人的头脑和良好的家庭教育，他肯定会成为一名足智多谋的教练，我希望有一天突然听到丹尼斯到荷兰足协申请考取教练员的消息，只要我在巴塞罗那执教，他任何时候都可以来这里实习，巴塞罗纳的大门永远为他敞开。”
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