8月10日凌晨与贝尔格莱德红星队的比赛，AC米兰的前锋组合几乎肯定是因扎吉和吉拉迪诺搭档。不过这对被安切洛蒂称作将成为红黑军团新赛季主力锋线的组合，却可能意味着AC米兰俱乐部正在经历一次巨大的冒险。
上赛季意甲联赛，吉拉迪诺进17球，因扎吉有12个进球。而在冠军杯中，吉拉迪诺出场10次没有进球，因扎吉出场6次有4个进球。单就个人而言，吉拉迪诺和因扎吉都有不错的进球效率，只是前者在参加冠军杯比赛以来，还没有有过进球。
本赛季是AC米兰7年以来前锋线第一次没有舍甫琴科压阵的赛季，尽管俱乐部许诺会在转会窗关闭前给球迷惊喜，但现在至少需要因扎吉和吉拉迪诺去应付冠军杯资格赛。8月6日在圣西罗球场的训练中，安切洛蒂特别演练了吉拉迪诺、因扎吉和卡卡之间的进攻配合。卡卡因为大腿有伤，最近的训练量相对较轻。不过巴西人肯定会在对红星队的比赛中出场，但能为因扎吉和吉拉迪诺提供多少帮助还是一个疑问。
在2005/06赛季，因扎吉和吉拉迪诺一共有16场比赛有过搭档，其中联赛15场，意大利杯1场，冠军杯没有搭档过。在这16场一共857分钟的比赛里面，因扎吉和吉拉迪诺的组合只有8个进球，平均每106分钟才有1个进球。而且值得注意的是因扎吉和吉拉迪诺的组合取得进球的对手分别是乌迪内斯、阿斯科利、特雷维索、卡利亚里和雷吉纳，有进球的5场比赛其中4场是主场。
摆出这样的前锋组合，安切洛蒂需要经受两个考验，首先是吉拉迪诺打破冠军杯进球荒的问题，其次是这对前锋初次在冠军杯上搭档，会不会像在意大利本土赛场一样糟糕。在冠军杯资格赛的报名单上，AC米兰还有阿莫鲁索和博列洛两名前锋，但安切洛蒂使用他们的可能性很小。
除了前锋线面临的问题之外，AC米兰几乎一个主力后卫线将缺席比赛。卡拉泽和内斯塔现在依然被膝伤困扰，马尔蒂尼甚至没有出现在AC米兰的冠军杯资格赛名单中。内斯塔目前还在休养在世界杯中的肌肉伤病，而博内拉身上还有一场欧洲赛事的禁赛处罚。《全体育》预测，安切洛蒂在对红星队的比赛中，将不得不安排法瓦利和科斯塔库塔搭档中卫，由西米奇和塞尔吉尼奥负责边路的防守。
