2006年05月18日，阿森纳在10人应战领先一球的情况下被巴塞罗纳逆转错失俱乐部历史上的首座冠军杯。但枪手本有机会登上欧洲之巅，在领先之后亨利曾获得锁定胜局的良机，但可惜法国人没能把握住这一左右比赛胜负的机会。
"事到如今我依然感觉是自己导致球队输给了巴塞罗纳。"亨利在接受《太阳报》采访时透露，自己依然因没能把握住两次得分机会感到深深自责，"第二次机会出现在我们少一人打了近50分钟左后，我承认当时我并没有人防守。而第一次机会我也本该将球打进（开场不久亨利门前获得机会，但被巴尔德斯奋勇化解）。错失这样的机会让你一生悔恨不已。在如此关键的决赛中浪费得分良机令我自己都大为恼火，这样的机会本足以左右比赛胜负。"
在与欧洲冠军擦肩而过之后，亨利距离再登世界之巅又仅一步之遥，但最终高卢雄鸡在世界杯决赛中饮恨点球大战。"无论是世界杯决赛还是冠军杯决赛，我都没能为球队作出太大贡献。"显然今年两度同最高荣誉擦肩而过对亨利影响巨大，"但在冠军杯决赛上我曾获得过两次本可以帮助球队锁定胜局进球良机。虽然你不能仅仅根据进球和助攻数去判断一名前锋，但我依然因拖累球队失去冠军杯自责不已。我本可以左右比赛胜负，但却意外失手。"
但亨利同时也表示，即使场上的挫折让他再沮丧，他也从不会将这样的情绪带到训练场上："不能因为输球就变得脾气暴躁，更不能因此就丧失对足球和生活的热情。我的确憎恨失利，但我会默默忍受失利带来的痛苦。我也不否认只有胜利才是硬道理，但难道仅仅因为输掉决赛就抹杀阿森纳和法国队今年伟大胜利和辉煌的成绩吗？我不这么认为。所以虽然2006年我一无所获，但我依旧相信这一年不论对阿森纳还是对我个人来说都是非常成功的。"
本赛季，枪手逐渐增高了4-5-1阵型的使用频率，正是这一成功的阵型帮助他们踏着皇马和尤文等强队的尸首闯入冠军杯决赛。当家前锋亨利理所当然地扮演着"1"的角色，但法国人承认，担当单箭头难度不小，而自己也并不擅长这一位置。
"独自一人担当4-5-1的锋线箭头并不是我所习惯的风格和打法。这一位置很难打，特别是在你一年内已经打了超过60场比赛之后。到赛季末我们就能知道选择4-5-1是否明智，只有球队赛季末的最终表现才是说明问题的真理"。
"但我需要澄清一点，我从来不会对教练的排兵布阵指手画脚。"亨利在阿森纳的地位无可非议，但法国人明确表示不会去挑战主教练的权威，"当温格挑选阵容布置战术时，他从来不会向我征询意见，而我也不会作任何干涉。"
