泰森当红时，挣得快，挣得多，但花钱速度同样惊人。据说，他曾经每个月都要花40万美元。以1995~1997年这段时间为例，泰森花费了近1000万美元应付各类官司，收到了23万美元的天价通讯账单，另外还斥资41万美元举办生日舞会。 此类的荒诞例子不胜枚举。1996~2001年间，他送给前妻以及孩子们的珠宝、皮草等名贵礼物超过了250万美元。此外110万美元则花在了给朋友的礼物上。这么多东西哪儿去了，泰森自己也说不清楚。就像霍利菲尔德曾经的豪宅里永远住着几十个人，现任妻子、前任妻子、若干孩子、数不清的堂兄表弟以及这些人的朋友。2003年，这位拳击冠军宣布个人和他的公司破产。他有着特别多的债权人，包括美国政府，也对他提交了一份1330万美元的税单。 泰森破产后演过A片，玩过自由搏击，当过人肉沙包，也在拉斯维加斯的酒店里当过供人合影用的道具，辛酸的谋生之道挑战着拳迷的想象极限。
