1986年是俱乐部建立100周年纪念, 历史上第一个联赛杯冠军成了百年大庆的最好献礼, 球队几次在关键战役中反败为胜预示着阿森纳不再是一支弱不禁风的球队. 这一年入主球队的格拉汉姆统治阿森纳王朝达10年之久, 战绩显赫, 成为球队历史上又一个重要人物.?
在1987-88年度，最值得纪念的是联赛杯“小森林杯”决赛中以2比3被芦顿镇队击败。但阿森纳的基本队形此时却已形成。阿兰.史密斯从莱切斯特到来，加强了前锋线上控球能力。迈克.托马斯中场的出色表演得以进入主力阵容,? 迪克森和温特本二人成了阿森纳未来十年后防线上的中坚，斯蒂夫.博德在赛季后的加入使兵工厂的后防线更加牢固。?
1989年的联赛夺冠之路充满了戏剧性, 赛季开始时, 阿森纳并未显示出王者之相, 直到圣诞节时方始领先群雄, 其后最多时领先第二名达12分之多, 但到2月时, 球队初显惫态, 被利物普逐渐追上, 此后两队交替领先, 到5月26日最后一'前, 阿森纳落后利物普3分之多, 且对手有4个净胜球在握, 而此'对手正是利物普, 结果阿森纳以2:0干净利落地战胜对手, 在两队同积分, 同净胜球的情况下, 靠进球数多的优势夺得联赛冠军, 冠亚军差距如此之小也是历史上绝无仅有的.
紧接的一个赛季阿森纳却仅得了个第四. 但这一结局对阿森纳多少是件好事，格拉汉姆从女王公园流浪者买进门将大卫.西曼. 由西曼和迪克森、温特本、亚当斯及博德所组成的后防线固若金汤。加上买进丹麦的林帕尔及诺威治后卫林尼汉，使阿森纳又开始了一个辉煌的赛季。
1990/91赛季是阿森纳显示其特性的一年。由于在老特拉福赛场球员被牵扯进球员打架事件，球队被英足总扣除2分。队长亚当斯圣诞前酒后开车被关四个月。但阿森纳回报的是进74球漏18粒仅负一场。继89年后再度夺杯, 赢得历史上第10个联赛冠军。
1992年阿森纳再度与联赛冠军无缘, 却踢了几场非常漂亮的球。包括在欧洲冠军杯上主场6比1大败FK奥地利队(史密斯4，林帕尔和林尼汉, 但却在下个对手本非卡面前栽下马来)；7比1大败谢周三(坎贝尔2，林帕尔2，史密斯，莫森和赖特)；5比1赢得联赛的最后一场比赛(赖特3, 其中一点球，坎贝尔，史密斯)。最让人难忘的恐怕是250万英镑从水晶宫签得赖特。象传统的传奇人物一样，赖特在加入球队后的首场联赛杯就攻进一球，使阿森纳客场以1比1逼平莱切斯特，随后在联赛中上演帽子戏法气走南安普顿。赖特本赛季攻入26球。阿森纳在足总杯第三'被维勒克斯汉后来居上以2比1摒除出局，被格拉汉姆称为球队的最低点。赖特是役因停赛而无缘登场献艺。利兹从阿森纳手中夺走联赛冠军，阿森纳又一次降到第四。但下个赛季阿森纳再度回升，从二月份保持一场不败，以进41球漏15球再度让人刮目。?
1993年当甲级联赛被改称超级联赛时，海布里著名的北看台的所有站席被改装成12,500个座位。 座位下的空间被装修为餐厅和俱乐部展览馆。
1992-93赛季联赛开赛第一天，阿森纳就没有在联赛中起个好头，被诺威治队以4比2击败, 而在整个赛季阿森纳经过了无数个1比0小胜或0比1小负或0比0平局后，最后仅获得第十位。也因此赢得了"令人厌倦的阿森纳" (Boring Boring Arsenal)的称号. 但在国内的两个杯赛上(足总杯和联赛杯)，却取得意想不到的好成绩, 阿森纳在以2:1的相同比分击败同一个对手谢周三队后, 成为英国足球史上首支联赛杯和足总杯同时加冕的队伍.
1993/94赛季对阿森纳来说是微妙的一年, 在国内的比赛中球队竹篮打水一场空, 两个杯赛双双止步于第四', 联赛的开局不错, 在先失一场后取得了连胜, 但随后全队陷入了进球干旱, 在一连串的平负之后终于丧失了夺冠希望, 尽管赛季中后期有所回升, 也已无济于事. 不过堤内损失堤外补, 阿森纳在欧洲赛场上取得了历史性的好成绩. 此时, 格拉汉姆已把他的一套防守打法发展到了登峰造极的地步, 正是凭借了顽强的防守, 阿森纳在优胜者杯赛上屡屡涉险过关, 在决赛对垒帕尔马队时, 又是在处于劣势的情况下力守住了微弱的优势, 将优胜者杯捧回了伦敦. 不过在第二'面对比利时强队列日标准队时却打出了那一时期阿森纳少有的激情, 客场灌了对手一个7:0! 这一赛季是格拉汉姆执教阿森纳的顶峰, 8年执教生涯中的第五个冠军奖杯足以令他自豪, 此刻正该好好庆祝一番. 但是谁也不愿意想到球队已经盛极而衰, 球队内部孕育的重重矛盾在下一个赛季开始了大爆发.
1994/95赛季, 阿森纳渡过了动荡不安的一年, 几乎所有可能出现的恶梦都一一上演. 曾经铸就了辉煌一时的阿森纳王朝的格拉汉姆卷入了买卖球员贪污的丑闻, 俱乐部最终不得不在95年2月作出将其解雇的决定. 阿森纳在球场上的表现也糟糕之极, 在赛季开始的头5场比赛中竟有4场颗粒无收, 使得球队过于依靠赖特得分的毛病暴露无遗, 尽管他在9,10月的11场比赛中射入14球. 阿森纳沉闷的中场也毫无激情可言, "乏味的阿森纳"的标签很公正地贴在了这支格拉汉姆挂帅的球队上. 整个赛季仅有6场主场胜利的战绩使格拉汉姆在转会市场上采取了一系列令人质疑的行动, 以6,300,000英镑购入的基沃姆亚, 海德尔和哈特森并没能阻止球队的下滑趋势, 足总杯和联赛杯双双失利使俱乐部将赛季唯一的希望寄托在欧洲优胜者杯上. 在险胜布隆德比(Brondby)和奥克塞里(Auxerre)后, 阿森纳在半决赛遇到了桑普多利亚, 在起伏不定的第二回合加时赛结束后, 凭着守门员西曼在点球决战中的出色表现, 阿森纳跌跌撞撞地冲进了决赛, 但是这次他们好运不再. 此前, 赖特在优胜者杯的每一场比赛中均有斩获(这是优胜者杯历史上仅有的记录), 但在对皇家萨拉哥萨队的决赛中却交了白卷, 哈特森射入一球, 却不能挽救全队, 在致命的加时赛下半节, 原热刺队的纳依姆50码外一脚技惊四座的远射在炮手们的伤口上抹了把盐, 击碎了他们最后的希望. 在格拉汉姆麻烦缠身的同时, 莫森也陷入赌博, 吸毒和酗酒的魔魇中, 被迫离开赛场3个月到医院接受治疗. 一切都糟到了极点, 但夏季来临时, 布鲁斯.里奥奇的到来似乎标'着阿森纳将开始一个碌氖贝? 而博格坎普和普拉特的加盟也让人看到了未来的希望所在.
